kala itu Rossi memakai nama di baju belangkang dengan tulisan Rossifumi yang merupakan gabungan dari namanya dan nama rider idolanya saat itu, Norifumi Abe (rider GP500 asal Jepang, lebih dikenal dengan nama Norick Abe). Rossi melewati musim pertamanya dengan cukup mengesankan. Di kelasemen akhir, Rossi berada di peringkat ke-9.
Pada 1997, adalah Awal Prestasi dan Permusuhan Pada musim keduanya di kelas 125cc, Berbekal pengalaman setahun, Rossi tampil sangat dominan di musim kedua. Merasa bisa menang dengan mudah, Rossi pun mulai berulah .
Saat gelar juara pertama ditangan, Rossi menggendong angka 1 yang berukuran besar.di samping itu pada 1997 juga menandai dimulainya perseteruan dengan Max Biaggi. perseteruan itu berawal saat konferensi pers usai race di Syah Alam, Malaysia.
Berawal dari pertanyaan wartawanpada Rossi:
“Apa kamu ingin menjadi Biaggi versi 125cc?”
Dengan cuek Rossi menjawab: “Maaf, sepertinya justru dialah yang bermimpi ingin menjadi Rossi dengan motor 250cc-nya”. Ucap Rossi.
Jawaban Rossi itulah yang bikin Biaggi tersinggung berat. Menjelang seri berikutnya yang berlangsung di Jepang, secara tak sengaja mereka bertemu di sebuah restoran. Biaggi pun menghampiri Rossi lalu berkata:
“Sebelum berkomentar tentang diriku sebaiknya cuci dulu mulutmu”. Tegas Biaggi. Dan perseteruan dua rider top Italia itupun dimulai.
Rossi mendapat kesempatan naik ke kelas 250cc pada musim 1998. Masih dengan pabrikan Aprilia meski sebagai rookie, Rossifumi sudah jadi salah satu kandidat juara. kala itu.
Diabersaing dengan dua rider Aprilia lainnya,Loris Capirossi dan Tetsuya Harada. Musim pertamanya di kelas 250cc pun berakhir di posisi runner-up dibawah rekan senegaranya, Loris Capirossi.
Seperti halnya saat di kelas 125cc, Rossi melalui musim keduanya dengan fantastis. Rossi pun berhasil menggeser Capirossi sebagai juara dunia kelas 250cc.
Pada tahun 2000, Naik ke kelas 500cc, Rossi terpaksa meninggalkan Aprilia karena motor 500cc milik pabrikan Italia itu kurang kompetitif. Sebagai rider yang potensial, taksulit buat Rossi untuk mendapatkan tempat di kelas puncak. Honda menyambutnya dengan senang hati.
Kedatangannya di kelas 500cc Rossi langsung ditangani oleh dua nama besar yaitu juara dunia 5 kali GP500, Mick Doohan beserta mantan kepala mekaniknya Jeremy Burgess.
Sementara Max Biaggi menyambut sebagai musuh bebuyutannya Kedua rider Italia tersebut menjalani musim 2000 dengan fokus untuk saling mengalahkan, dari pada merebutkan gelar juara dunia.
Puncaknya terjadi saat GP Mugello. Keduanya saling susul menyusul di barisan depan. Mereka benar-benar terobsesi untuk menunjukkan kepada publik Italia siapa yang lebih hebat diantara mereka berdua.
Yang terjadi kemudian, keduanya terjatuh dan juaraseri akhirnya direbut oleh rider Italia yang lain, LorisCapirossi.Rossi mengakhiri musim pertamanya menjadi runner-up di klasemen akhir.
Tahun 2001, permusuhan antara Valentino Rossi vs Max Biaggi semakin berkobar. Perang terbuka sudah dimulai pada seri pertama yang berlangsung di sirkuit Suzuka , Jepang.
Berawal saat Rossi yang hendak menyalip Biaggi. Tak disangka Biaggi menghalangi Rossi dengan menjulurkan siku tangannya. Sontak hal ini membuat Rossi keluar lintasan. Namun, Rossi masih bisa menguasai motornya dan melanjutkan balapan.
Ketika akhinrnya Rossi berhasil mendahului Biaggi ditikungan Rossi pun sambil mengacungkan jari tengahnya. Kearah rivalnya itu.
Kejadian itu lantas menjadi berita besar di seluruh belahan dunia. Banyak yang menyayangkan tindakan Rossi karena dianggap tidak pantas dilakukan oleh seorang public figure dihadapan jutaan penonton yang menyaksikan baik secara langsung maupun melalui siaran televisi.
Namun tak sedikit pula yang mengecam kelakuan Biaggi yang dinilai sangat tidak sportif.Permusuhan dua rider Italia itu nampaknya tak terbendung lagi. Saat GP Catalunya, keduanya terlibat kontak fisik (berkelahi) usai race sebelum naik podium.
Meski tak satupun camera berhasil mengabadikan momen tersebut, namun para wartawan bisa mendengar dengan jelas keributan itu dari balik dinding. Sekali lagi kecaman untuk kedua rider itu tak terelakkan.
Seri berikutnya di Assen, Dorna berinisiatif mendamaikan kedua rider papan atas itu. Di hadapan ribuan wartawan, Rossi dan Biaggi bersalaman dengan senyuman. Namun kejadian itu cuma sandiwara belaka.
Nyatanya permusuhan mereka tak pernah redam, hanya saja sejak itu tak lagi secara terang-terangan. musim 2001 merupakan yang terakhir kali kelas 500cc diperlombakan.
Rossi yang kala itu mulai menggunakan julukan “The Doctor” berhasil menjadi juara kelas 500cc untuk terakhir kalinya. 2002, awal musim 2002 nasib The Doctor sempat menggantung. Itu lantaran dia bersikeras tetap bertahan di team dengan satu rider.
Selanjutnya perjalanan karier Rossi part 2.